孙叔敖曾三次出任楚国令尹（宰相），并以中国“循吏”第一人的身份在史书上出现。循吏就是遵奉法律、按照情理办事的官吏。孙叔敖所以成为天下第一循吏，是由他的政治品质和道德操守决定的。因孙叔敖而产生的成语典故很多，在出任令尹之前流传的“楚相断蛇”和“狐丘之诫”两个典故，足够体现他的基本素质。
　　楚相断蛇的典故记载在西汉贾谊《新书》卷六《春秋》中。孙叔敖小的时候，有一次出门，在路上看见一条两头蛇，就将蛇杀了埋掉后回家，哭着对母亲说：“我听说人见了两头蛇就会死去。刚才我看见了两头蛇，恐怕我也要离开母亲而死了。”母亲问他蛇现在何处？他回答说：“我担心别人见到这条蛇也会死去，就把它杀掉埋了。”母亲说：“你做了好事，老天一定会保佑你的，不要担心。”
　　这就是最朴素的家风教育。后来因为平安无事，孙叔敖认为这是自己做好事的结果，于是更相信母亲的话，做了更多的好事，名声也就越传越远，于是被举荐为官。
　　帝尧摄政官舜、商王武丁相臣傅说、商纣王重臣胶鬲、齐国宰相管仲、楚国令尹孙叔敖、秦国相国百里奚等都是平民出生。《孟子·告子》列举了他们当官前的身份之后说道，“天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为”，这样就可以坚韧他的性情（“动心忍性”），增长他的才干。孟子谆谆告诫说，一个国家，如果国内没有贤臣，国外没有强敌，常常容易灭亡，这就是“生于忧患而死于安乐”的教训。
　　楚国老百姓听说孙叔敖将出任高官，都很高兴。孙叔敖自己却非常冷静，《列子·说符》和《淮南子·道应训》都记载了狐丘之诫的典故：孙叔敖即将任官时，年高德劭的隐士狐丘丈人对孙叔敖说：有三种情况会招致社会上对你的怨恨。一个人地位高了，任何人都嫉妒；官做得太大，君主不放心；待遇高了，承担的责任就大，招致的仇怨也就多了。
　　针对狐丘丈人提出的“三怨”，孙叔敖稍加思索，提出自己的应对之方：我的地位越高越要谦虚，要对别人更加尊重；我的官越来越大，我要更加小心，不能有一点傲慢；我的待遇虽然越来越多，但可以用来帮助更多的贫困者。我以后就用这些做法来免除“三怨”。老者听了孙叔敖一番话，连连感叹说，这种连圣君唐尧、虞舜也会感到苦恼的事情，您竟然能找到这样好的对策。这就是“狐丘之诫”典故由来。